安徽省蚌埠铁中高中化学《判断同分异构体的五种常用方法和有机分子结构的测定》全册复习导学案.pdf

1 判断同分异构体的五种常用方法和有机分子结构的测定 一 确定同分异构体数目的五种常用方法 1 等效氢法 在确定同分异构体之前 要先找出对称面 判断 等效氢 从而确定同分异构体数目 有机物的一取代物数目的确定 实质上是看处于不同位置的氢原子数目 可用 等效氢 法 判断 判断 等效氢 的三条原则是 1 同一碳原子上的氢原子是等效的 如CH4中的 4 个氢原子等同 2 同一碳原子上所连的甲基是等效的 如C CH3 4中的 4 个甲基上的12 个氢原子等同 3 处于对称位置上的氢原子是等效的 如CH3CH3中的 6 个氢原子等同 乙烯分子中的4 个 H等同 苯分子中的6 个氢等同 CH3C CH3 2C CH3 2CH3上的 18 个氢原子等同 典例导悟1 下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是 A 和 B 和 C 和 D 和 2 换位思考法 将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考 如乙烷分子中共有6 个 H 原子 若有 一个氢原子被Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构 那么五氯乙烷有多少种 假设把五氯 乙烷分子中的Cl 看作 H原子 而H 原子看成Cl 原子 其情况跟一氯代烷完全相同 故五氯 乙烷也有一种结构 同理 二氯乙烷有两种结构 则四氯乙烷也有两种结构 典例导悟2已知化学式为C12H12的物质其结构简式为CH3CH3 该环上的二溴代物有9 种 同分异构体 由此推断该环上的四溴代物的同分异构体数目有 A 4 种 B 9 种 C 12 种 D 6 种 3 基团位移法 该方法比等效氢法更直观 该方法的特点是 对给定的有机物先将碳键展开 然后确定 该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动 得到不同的有机物 需要注意 的是 移动基团时要避免重复 此方法适合烯 炔 醇 醛 酮等的分析 典例导悟3 分子式为C5H10的链状烯烃 可能的结构有 A 3 种 B 4 种 C 5 种 D 6 种 4 基团连接法 将有机物看作由基团连接而成 由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目 如丁 基有四种 丁醇 看作丁基与羟基连接而成 也有四种 戊醛 戊酸 分别看作丁基跟醛基 羧 基的连接物 也分别有四种 典例导悟4烷基取代苯R 可以被酸性KMnO4溶液氧化 生成COOH 但若烷基R中直接 与苯环相连的碳原子上没有C H 键 则不容易被氧化得到COOH 现有分子式为C11H16的一烷 基取代苯 已知它可以被氧化成为COOH 的异构体有7 种 其中3种是 2 请写出其他4 种的结构简式 5 轴线移动法 对于多个苯环并在一起的稠环芳香烃 要确定两者是否为同分异构体 可以画一根轴线 再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体 典例导悟5 萘分子的结构式可以表示为或 两者是等同的 苯并 a 芘是强致癌物 质 存在于烟囱灰 煤焦油 燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中 它的分子由五个苯环并合 而成 其结构式可表示为 或 式 这两者也是等同的 现有结构式 A D 其中 1 跟 式等同的结构式是 2 跟 式是同分异构体的是 二 有机分子结构的确定 1 有机化合物分子式的确定 1 确定有机物分子式的一般途径 2 确定有机物分子式的方法 实验式法 由各元素的质量分数 求各元素的原子个数之比 实验式 相对分子质量 求分子式 物质的量关系法 由密度或其他条件 求摩尔质量 求1 mol分子中所含各元素原子的物质的量 求分子 式 3 燃烧通式法 利用通式和相对分子质量求分子式 CxHy x y 4 O 2 xCO2 y 2H 2O CxHyOz x y 4 z 2 O 2 xCO2 y 2H 2O 3 由于x y z相对独立 借助通式进行计算 解出x y z 最后求出分子式 4 利用各类有机物的分子式通式和相对分子质量确定 类别通式相对分子质量 烷烃CnH2n 2Mr 14n 2 n 1 环烷烃 烯烃CnH2n Mr 14n 烯烃n 2 环烷烃 n 3 二烯烃 炔烃CnH2n 2Mr 14n 2 炔烃n 2 苯及苯的同系物CnH2n 6Mr 14n 6 n 6 饱和醇CnH2n 2OxMr 14n 2 16x 饱和一元醛CnH2nO Mr 14n 16 饱和一元羧酸及酯CnH2nO2Mr 14n 32 2 有机物分子结构的确定 1 确定分子结构的步骤 有机物分子结构的测定 过去常用有机化合物的化学性质确定分子中所含的官能团 再 确定其所在的位置 现代化学测定有机化合物的结构可用现代化的物理方法 如核磁共振氢 谱和红外光谱等 确定有机化合物分子结构的一般步骤为 2 根据有机物的官能团进行鉴别 被鉴别或被检验的 物质 试剂与方法现象与结论 饱和烃与不饱和烃加入溴水或酸性KMnO4溶液褪色的是不饱和烃 苯与苯的同系物加酸性 KMnO 4溶液褪色的是苯的同系物 卤代烃中卤原子 加碱溶液加热 加稀HNO 3中和碱 再加硝酸银 白色沉淀说明是氯代烃 浅黄色沉 淀说明是溴代烃 黄色沉淀说明是 碘代烃 醇 加入活泼金属钠 应先排除其他酸 性基团的影响 如羧基 酚羟基 等 加乙酸 浓H2SO4共热 有气体放出 有水果香味物质生成 醛 加入银氨溶液或加入新制的氢氧 化铜悬浊液 试管底部会出现光亮的银 溶液中 出现红色沉淀 羧酸加紫色石蕊试液 加Na2CO3溶液显红色 有无色无味的气体逸出 酯闻气味 加稀NaOH 溶液有水果香味 检验水解产物 酚类加 FeCl3溶液或浓溴水溶液显紫色或生成白色沉淀 淀粉碘单质 同时加水 变蓝 蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味 典例导悟61 06 g某有机物A完全燃烧 得到1 792 L 标准状况 CO2和 0 90 g H 2O 该有机物相对于氧气的密度为3 31 1 该有机物的相对分子质量为 分子式为 2 该有机物有如下性质 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 不能与溴水发生反应 它发生硝化反应引入1 个硝基时 产物只有1 种硝基化合物 写出该有机物可能的结构简式 1 2011 课标全国卷 8 分子式为 C5H11Cl 的同分异构体共有 不考虑立体异构 4 A 6 种 B 7 种 C 8 种 D 9 种 2 2011 北京理综 28 常用作风信子等香清的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高 分子化合物PVB的合成路线如下 1 A 的核磁共振氢谱有两种峰 A的名称是 2 A 与合成 B的化学方程式是 3 C 为反式结构 由B还原得到 C的结构式是 4 E 能使 Br2的 CCl4溶液褪色 N由 A经反应 合成 a 的反应试剂和条件是 b 的反应类型是 c 的化学方程式是 5 PVAc 由一种单体经加聚反应得到 该单体的结构简式是 6 碱性条件下 PVAc完全水解的化学方程式是 3 20 11 浙江理综 29 白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物 具有抗氧化 抗癌和预防 心血管疾病的作用 某课题组提出了如下合成路线 A C9H10O4 CH3OH 浓H2SO4 B C10H12O4 NaBH4 CH3OH C C9H12O3 HBr D C9H11O2Br Li 已知 5 RCH 2Br Li R CHO H2O RCH 2CH OH R 根据以上信息回答下列问题 1 白藜芦醇的分子式是 2 C D 的反应类型是 E F 的反应类型是 3 化合物 A不与 FeCl3溶液发生显色反应 能与 NaHCO3反应放出CO2 推测其核磁共振氢 谱 1H NMR 中显示有 种不同化学环境的氢原子 其个数比为 4 写出 A B 反应的化学方程式 5 写出化合物D E的结构简式 D E 6 化合物 H3COCHO 有多种同分异构体 写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式 能发生银镜反应 含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 6 学案 50 基本营养物质合成有机高分子化合物 课前准备区 知识点一 1 2 小难易无无无 3 7 知识点二 1 1 C6H12O6CH2OH CHOH CHOH CHOH CHOH CHO 或 CH2OH CHOH 4CHO 2 己六醇 银镜 砖红色 C6H12O6 酒化酶 2C2H5OH 2CO2 3 CH2OH CHOH CHOH CHOH CO CH2OH 2 1 C12H22O11同分异构体 水解 2 醛基醛基 3 1 C6H10O5 n 8 2 同分异构体 知识点三 1 1 氨基酸 2 COOH NH2 2 1 C H O N S 缩聚反应 2 氨基酸 氨基酸 可逆 不可逆 苯基 3 2 催化 知识点四 1 加成反应nCH2 CH 2 催化剂 2 小分子 3 1 nCH2 CHCl 催化剂 问题思考 1 油脂是指天然的高级脂肪酸甘油酯 油脂是酯类的组成部分 2 实验操作 实验现象及结论 现象 A 现象 B 结论 未出现银镜溶液显蓝色淀粉未水解 出现银镜溶液显蓝色淀粉部分水解 出现银镜溶液不显蓝色淀粉完全水解 课堂活动区 9 2 3 多元弱酸的酸式盐 如 NaHCO3 多元弱酸的铵盐如 NH4 2CO3 Al Al2O3 Al OH 3 氨 基酸等 二 1 两个相同不同只产生聚合物聚合物和小分子 如 H2O等 2 1 凡链节的主链只有两个碳原子 无其他原子 的高聚物 其合成单体为一种 将 两个半键闭合即可 凡链节主链有四个碳原子 无其他原子 且链节无双键的高聚物 其单体为两种 在 正中央划线断开 然后两个半键闭合即可 凡链节主链中只有碳原子 并存在碳碳双键结构的高聚物 其规律是 凡双键 四 个碳 无双键 两个碳 划线断开 然后将两个半键闭合 即单双键互换 2 凡链节中间 不在端上 含有肽键的高聚物 从肽键中间断开 两侧为不对称性结构 的 其单体为两种 在亚氨基上加氢 羰基碳原子上加羟基 即得高聚物单体 凡链节为 结构的高聚物 其合成单体必为一种 在亚 氨基上加氢 在羰基碳上加羟基 即得高聚物单体 凡链节中间 不在端上 含有酯基结构的高聚物 其合成单体为两种 从 中间断开 羰基碳原子上加羟基 氧原子上加氢原子 即得高聚物单体 典例导悟 1 10 2 1 CH2 CH OH 2 CH2 CH OH CHCHCOOH 浓H2SO4 CHCHCOOCHCH2 H2O nCHCHCOOCHCH2 催化剂 OOCCHCH2CHCH 解析该高分子可由 CH2CHOCOCHCH加聚产生 而 CH2CHOCOCHCH 可由 CH2 CH OH和 CHCHCOOH通过酯化反应而生成 课后练习区 高考集训 1 1 2 3 4 5 6 2 D 由色氨酸和褪黑素结构简式分析 褪黑素分子内不存在 NH2和 COOH 不具有两 性 因此D项错误 3 C 4 C 光导纤维的主要成分是SiO2 油脂属于酯类化合物 一般相对分子质量不是很大 二者均不属于高分子化合物 故A 项错误 使用无磷洗涤剂是为了降低磷元素的排放 防止 水体的富营养化 与低碳排放无关 故B 项错误 质谱仪可用来测定相对分子质量 红外光 谱仪和核磁共振仪可用来鉴定分子结构 都可用于有机化合物结构的分析 故C 项正确 布 朗运动与原子结构模型的建立无关 故D项错误 11 3 红棕色褪去且溶液分层红棕色褪去 4 3 考点集训 1 AD 2 B 3 D 产物只有一种的 一定符合绿色化学的要求 4 C 5 1 碳碳双键 酯基 2 3 CH3COOH 4 水解 或取代 专题学案51 判断同分异构体的五种常用方法 和有机分子结构的测定 专题探究区 典例导悟 1 B 首先判断对称面 和 无对称面 和 有镜面对称 只需看其中一半即可 然后 看是否有连在同一碳原子上的甲基 中有两个甲基连在同一个碳原子上 六个氢原 子等效 中也有两个甲基连在同一碳原子上 加上镜面对称 应有十二个氢原子等效 最 后用箭头确定不同的氢原子可知 有7 种同分异构体 和 都只有4 种同分异构体 有 8 种同分异构体 2 B 该烃的分子中苯环上的氢原子有6 个可被取代 被二溴取代后 剩下 4 个氢原子 二溴代物同分异构体与四个氢原子的异构是等效的 四个氢原子异构体与四溴代物异构体是 等效的 所以 四溴代物的同分异构体数目与二溴代物同分异构体数目