专题4.2.1,糖类(1)--高二化学人教版(选修5)

第四章 生命中的基础有机化学物质 第二节 糖类 第1课时 糖类(1) 一、糖的组成和分类 1.概念和组成 (1)概念__________或__________以及它们的__________。

(2)组成由__________三种元素组成,大多数糖可用通式__________m、n可以相同,也可以不同表示,所以糖类最早被称为__________。

2.分类根据糖类__________划分。

单糖 低聚糖 多糖 分类依据 __________水解的糖 __________糖水解能生成__________单糖的糖 1 mol糖水解后能生成__________单糖的糖 实例 __________、__________、核糖、脱氧核糖等 __________、__________、乳糖等 __________、__________等 二、葡萄糖和果糖 (1)分子组成和结构特点 (2)物理性质 颜色、状态 甜味 溶解性 葡萄糖 __________ 有 水中__________,乙醇中稍溶,乙醚中不溶 果糖 __________ 有 在水、乙醇、乙醚中均_______ (3)化学性质 葡萄糖 CHO 还原性与新制CuOH2悬浊液反应、银镜反应、使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 不饱和性与H2发生__________反应 OH 与羧酸发生__________反应 与Na、HCl发生__________反应 果糖 OH 不饱和性与H2发生__________反应 (4)用途葡萄糖用于制镜业、糖果制造业、医药业,为体弱和低血糖患者补充营养。果糖是最甜的糖,主要作为食物。

【答案】一、1.(1)多羟基醛多羟基酮脱水缩合物 (2)C、H、OCnH2Om碳水化合物 2.能否水解以及水解产物不能1mol2~10mol很多摩尔葡萄糖果糖麦芽糖蔗糖淀粉纤维素 二、1.(1)C6H12O6CH2OHCHOH4CHOOH、CHO多羟基醛OH、多羟基酮 (2)无色晶体易溶无色晶体易溶 (3)加成酯化取代加成 一、葡萄糖分子结构的实验探究 步骤 探究实验 推理 结论 ① 1.80 g葡萄糖完全燃烧,得2.64 g CO2和1.08 g H2O nC0.06 mol nH0.12 mol nO0.06 mol 最简式为CH2O ② 经质谱法测出葡萄糖的相对分子质量为180 Mr[CH2On]180,得n6 分子式为C6H12O6 ③ 一定条件下,1.80 g葡萄糖与乙酸完全酯化,生成相应的酯3.90 g n葡萄糖0.01 mol 醇与乙酸酯化,1 mol羟基增加42 g即C2H2O,现增加2.10 g,即含有羟基为0.05 mol 1 mol葡萄糖中有5 mol羟基 ④ 葡萄糖可以发生银镜反应 分子中含有醛基 ⑤ 葡萄糖可以被还原为直链己六醇 葡萄糖分子为直链结构 ⑥ 结论葡萄糖的结构简式为CH2OHCHOH4CHO 某化学活动小组在探究葡萄糖分子的组成和结构时,设计并完成了一组实验分别取下列四种液体2 mL加入到2 mL新制的CuOH2悬浊液中,充分振荡。实验现象记录如表所示 液体 葡萄糖溶液 乙醇溶液 甘油丙三醇 溶液 水 实验现象 氢氧化铜溶解,溶液呈绛蓝色 氢氧化铜不溶解,颜色无明显变化 氢氧化铜溶解,溶液呈绛蓝色 氢氧化铜不溶解,颜色无明显变化 根据上述实验及现象能够得出的正确结论是 A.葡萄糖分子中含有醛基 B.葡萄糖分子中含有多个羟基 C.葡萄糖的分子式是C6H12O6 D.葡萄糖分子中碳链呈锯齿形 【解析】乙醇是一元醇,不能与氢氧化铜悬浊液反应,氢氧化铜也不溶于水中;
而甘油是三多元醇,能溶解氢氧化铜并得到绛蓝色溶液,当向葡萄糖溶液中加入氢氧化铜悬浊液时,也得到了相同的现象,故可得出结论在葡萄糖的结构中含有多个羟基,B项正确。实验中未加热,没有红色沉淀生成,故不能证明醛基的存在。

【答案】B 二、葡萄糖和果糖化学性质的比较 葡萄糖 果糖 多元醇性质 酯化反应 酯化反应 氧化反应 ①与银氨溶液反应;

②与新制CuOH2反应 ①与银氨溶液反应;

②与新制CuOH2反应 加成产物 己六醇 己六醇 其他 ①生理氧化放出热量;

②发酵生成乙醇,放出CO2 根据葡萄糖的结构和性质回答下列问题 (1)发生银镜反应时,1 mol葡萄糖完全反应需银氨络离子 mol,反应后葡萄糖变为 ,其结构简式是 。

(2)与乙酸反应生成酯,从理论上讲1 mol葡萄糖完全酯化需要 mol乙酸。

(3)1 mol葡萄糖完全转化为CO2和H2O,所需氧气的体积在标准状况下为 L,反应的化学方程式是 。

【解析】根据葡萄糖的组成、结构和性质进行推断,即发生银镜反应时,1 mol 醛基被 2 mol [AgNH32]氧化,反应后葡萄糖转化为葡萄糖酸铵。葡萄糖分子中含有5个羟基,从理论上讲,1 mol葡萄糖完全酯化时需5 mol乙酸。若使1 mol C6H12O6完全转化为CO2和 H2O,则需要6 mol O2。

【答案】(1)2 葡萄糖酸铵 CH2OHCHOH4COONH4 (2)5 (3)134.4 CH2OHCHOH4CHO6O26CO26H2O 1.依据糖类的现代定义分析,下列物质不属于糖类的是 ①② ③④ A.②③ B.①④ C.③④ D.②④ 2.下列物质中,完全燃烧时,只要总质量相同,所消耗O2的量与生成的CO2和H2O的量一定分别相同的是 A.乙酸乙酯与甲酸甲酯 B.甲醛与葡萄糖 C.乙酸与蔗糖D.乙烯与乙醇 3.现有酒精、乙酸溶液和葡萄糖溶液三种溶液,只用一种试剂就能将它们区别开,该试剂是 A.金属钠B.石蕊试液 C.新制的氢氧化铜悬浊液D.NaHCO3溶液 4.下列各组物质最简式相同,但不互为同分异构体的是 A.乙烯和苯B.甲酸甲酯和乙酸 C.乙酸和葡萄糖D.果糖和葡萄糖 5.根据以下事实把结论填在横线上 (1)葡萄糖与镁粉在隔绝空气的条件下加热,生成H2、MgO、焦炭,说明葡萄糖由_______元素组成。

(2)葡萄糖能与新制氢氧化铜、银氨溶液反应生成葡萄糖酸,取0.1 mol葡萄糖,与足量银氨溶液作用可产生21.6 g银,说明葡萄糖分子中含_______个_______基。

(3)葡萄糖在催化剂存在下被氢气还原为正己六醇,说明葡萄糖分子中碳链的形状为_______。

(4)葡萄糖与乙酸作用生成五醋酸葡萄酯,说明葡萄糖分子含_______个_______基。

(5)据此推断葡萄糖的结构简式为______________。

(6)说明葡萄糖属于糖类的依据是______________。

A.烃的含氧衍生物B.有无甜味 C.分子组成符合CmH2OnD.多羟基醛 6.葡萄糖的分子式为C6H12O6,通过缩合反应把10个葡萄糖分子连接起来所形成的链状化合物的化学式为 A.C60 H120 O60B.C60 H100 O52C.C60 H102 O51D.C60 H112 O51 7.下列反应中能用于检验尿液中是否含有葡萄糖的是 A.加入金属钠看是否有氢气放出 B.与新制CuOH2混合后共热,观察是否有红色沉淀生成 C.加入醋酸和浓硫酸共热,闻是否有果香味物质生成 D.加入酸性KMnO4溶液,观察溶液是否褪色 8.下列有机物分子中所含手性碳原子最多的是 A.葡萄糖B.甘油醛 C.果糖 D.2-氯丁烷 9.在实验室中进行下列实验,选择实验装置时应当考虑冷凝回流装置的是 选项 实验 A 葡萄糖与银氨溶液共热制银镜 B 用蒸馏烧瓶从石油中提取汽油 C 用牛油和氢氧化钠溶液反应制取肥皂 D 乙醇、丁酸与浓硫酸共热制丁酸乙酯 1.【答案】A 【解析】糖类为多羟基醛或多羟基酮以及水解能产生多羟基醛或多羟基酮的物质。

2.【答案】B 【解析】本题考查了有机物分子式的书写及其耗氧量的问题。本题可能会因为乙烯C2H4和乙醇C2H6O等物质的量完全燃烧时消耗O2的量相等而错选D。错误的原因在于只注意到题干要求是有机物总质量相同时燃烧的耗O2量;
忽略了“生成了的CO2和H2O的质量一定分别相同”的条件。有机物总质量分别相同时,生成CO2与H2O的质量分别相同,则C与H的质量分数应分别相同,当含有氧时,由于消耗O2相同,实际上含氧元素的质量分数也一定相同,则要求两种物质具有相同的实验式。在以上各组物质中,实验式相同的只有B,实验式为CH2O。

3.【答案】C 【解析】新制CuOH2悬浊液遇酒精不反应;
新制CuOH2悬浊液与乙酸反应,最终得到蓝色溶液;
葡萄糖与新制CuOH2悬浊液在加热条件下反应有红色沉淀生成。

4.【答案】C 【解析】A项中物质的最简式不相同;
C项中物质的最简式相同,但分子式不同,不互为同分异构体;
B、D项中各组物质的分子式相同,结构不同,互为同分异构体。

5.【答案】(1)C、H、O (2)1 醛 (3)直链状 (4)5 羟(5)CH2OHCHOH4CHO (6)D 【解析】(1)葡萄糖与镁粉在隔绝空气的条件下加热,生成H2、MgO、焦炭,根据质量守恒定律,葡萄糖中一定含有C、H、O三种元素。(2)0.1 mol 葡萄糖参与反应能生成0.2 mol银,则葡萄糖分子中含有1个醛基。(3)正己六醇为直链,则葡萄糖分子中碳链也为直链状。(4)葡萄糖与乙酸作用生成五醋酸葡萄酯,则有5个醋酸分子与1个葡萄糖反应,说明葡萄糖分子含5个羟基。(5)羟基连在一个碳原子上的结构不稳定,由以上分析可得出葡萄糖的结构。(6)根据糖类的定义,多羟基醛、多羟基酮以及它们的脱水缩合物属于糖类。因此选D。

6.【答案】C 【解析】10个葡萄糖分子缩合,脱去9个水分子即形成链状化合物,所以该链状化合物的化学式为C60H102O51。

7.【答案】B 【解析】检验葡萄糖可利用其分子结构中含有的醛基的性质,将其与新制CuOH2混合后共热,观察是否有红色沉淀生成,也可以借助银镜反应检验。

8.【答案】A 【解析】手性碳原子是指连有4个不同的原子或基团的碳原子,由各有机物的结构不难得出葡萄糖分子中手性碳原子最多。

9.【答案】D 【解析】葡萄糖与银氨溶液共热制银镜不需要冷凝回流,故A项错误;
用蒸馏烧瓶从石油中提取汽油,需要冷凝但不需要回流,故B项错误;
皂化反应不需要冷凝回流,故C项错误;
乙醇、丁酸易挥发,需要冷凝回流,故D项正确。

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